مسائل الكيمياء العضوية

{ مسائل الكيمياء العضوية }
* ملاحظة : الكتلة الجزيئية ( المولية ) لجذر ألكيلي هي ج = 12 ن + 2ن + 1 = 14 ن + 1
بنفس الطريقة نحسب الكتل المولية للمركبات التي تحوي مجهول .


3- نأخذ ( 50 ) مل من محلول الإيتانال ونضيف إليه كمية كافية من محلول فهلنغ فيتشكل راسب كتلته بعد غسله وتجفيفه
8,1 غ المطلوب حساب :
1) تركيز محلول الإيتانال مقدراً بـ غ . ل- 1 .
2) حجم غاز الاستلين في الشرطين النظاميين لاستحصال ( 10 ) ل من محلول الإيتانال السابق .
( H = 1 , C = 12 , O = 16 , Cu = 64 )
الحل : 1)
144 غ 44 غ
1.8 غ ك غ
ك 1.8 × 44 0.55 غ
144
تركيز المحلول : ت ك 0.55 11 غ . ل- 1
ح 0.05
2) نحسب كتلة الألدهيد في ( 10 ) ل من محلوله : ك = ت × ح = 11 × 10 = 110 غ

44 غ 22.4 ل
110 غ ح ل
ح 22.4 × 110 56 ل
44
( مسألة دورة عام 2002 )
محلول للألدهيد الإيتيلي ( الايتانال ) حجمه 200 مل يقسم إلى قسمين متساويين أ , ب :
1- يضاف إلى القسم ( أ ) محلول كاشف تولن فينتج راسب كتلته 16,2 غ .
2- يؤكسد القسم ( ب ) أكسدة تامة ثم يعدل المحلول الناتج بمحلول هيدروكسيد الصوديوم تركيزه 20 غ . ل- 1 والمطلوب :
1"- اكتب المعادلات الكيماوية المعبرة عن جميع التفاعلات الحادثة.
2"- احسب تركيز محلول الايتانال المستعمل بـ غ . ل- 1 .
3"- ما حجم محلول هيدروكسيد الصوديوم المستعمل في التعديل .
( H = 1 , C = 12 , O = 16 , Ag = 108 , Na = 23 )



1"- مع تولن :
الأكسدة :
المعايرة :

2"-
216 غ 44 غ ك 2.16 × 44 0.44 غ
2.16 غ ك غ 216
تركيز المحلول : ت ك 0.44 4.4 غ . ل- 1
ح 0.1
3"-
1 مول 44 غ
ن مول 0.44 غ
عدد مولات الحمض الناتج : ن 0.44 0.01 مول
44
ن ( ) = ن ( ) = [ ] × ح  ن ( ) ت × ح
ج
0.01 20 × ح  ح = 0.02 لتر
40


( لجميع التمارين والمسائل الأوزان الذرية : H = 1 , C = 12 , O = 16 , Na = 23 , Cu = 64 )
1- يحتوي غول سلسلته مشبعة على 7,26 % من الأوكسجين . حدد الكتلة الجزيئية المولية لهذا الغول , وصيغته الجزئية
ونصف المنشورة , واسمه إذا علمت أنه غول ثانوي .
صيغة الغول المشبع R - OH وبالتالي : كل 100 غ غول يحوي 7,26 غ أوكسجين
كل ج غ " " 16 غ "
ج 1600  ج = 60 غ
26.7
ج = الكتلة المولية لـ ( R ) + 17 = 60  14 ن + 1 + 17 = 60  ن = 3
إذن : الصيغة الجزيئية : C3H7 - OH
والصيغة نصف المنشورة للغول الثانوي : واسمه : البروبان – 2 – ول



2- إذا علمت أن البروبان - 2 - ول , ينتج صناعياً من تفاعل ضم الماء إلى البروبن في الدرجة 60  س , تحت ضغط
40 بار بحضور وسائط حمضية .
اكتب معادلة التفاعل واحسب كمية البروبن اللازمة لإنتاج 3 طن من الغول علماً أن مردود التفاعل 95 % .

60 غ 42 غ
3000 كغ س كغ
س 3000 × 42 2100 كغ كتلة البروبن اللازم
60
كل 100 كغ من البروبن يتحول 95 كغ منها إلى غول عملياً
" ك كغ " " " 2100 كغ " " " "
ك 100 × 2100 5,2210 كغ
95
3- مركب كتلته الجزيئية المولية 74 غ . مول- 1 , وقد أمكن الحصول عليه من تفاعل ضم الماء إلى ألكن نظامي يملك
متماكبين فراغيين . ما الصيغة الجزئية ونصف المنشورة لهذا المركب وما هو الألكن المستعمل في التفاعل ؟
ضم الماء إلى ألكن نظامي ( Cn H2 n ) يعطي غول صيغته ( Cn H2 n + 1 OH )
كتلته المولية = 14 ن + 18  14 ن + 18 = 74  ن = 4  الصيغة الجزئية للمركب : C4 H9 - OH
وصيغته نصف المنشورة : ( بوتان - 2 - ول )
الألكن : إما CH3 - CH = CH - CH3 ( بوتن – 2 ) أو CH3 - CH2 - CH = CH2 ( بوتن – 1 )
4- تؤدي إماهة ألكن يتمتع بمتماكبين فراغيين إلى مركب يحتوي على ذرة أوكسجين واحدة , تشكل 6,21 % من كتلته .
ما الصيغة الجزئية لهذا المركب ؟
إماهة ألكن Cn H2 n تعطي غول صيغته ( Cn H2 n + 1 OH ) , كتلته المولية = 14 ن + 18 غ
كل 100 غ من الغول يحوي 6,21 غ أكسجين
" 14 ن + 18 غ " " " 16 " "
6,21 ( 14 ن + 18 ) = 100 × 16  ن = 4 فالصيغة الجزئية : C4 H 9 – OH
8- مزيج نقي من الإيتانول والإيتانال قسم إلى قسمين متساويين .
أ - يعامل القسم الأول بمعدن الصوديوم حتى تمام التفاعل فينطلق غاز حجمه في الشرطين النظاميين 224 مل .
ب- يعامل القسم الثاني بمحلول فهلنغ فينتج راسب كتلته بعد الغسل والتجفيف 88,2 غ .
1- احسب كتلة كل من الإيتانول والإيتانال في المزيج المستخدم .


2- نأخذ كتلة مماثلة من المزيج السابق ونؤكسدها بوساطة مادة مؤكسدة . ما كتلة المركب الناتج ؟ وما اسمه ؟
1-
4,22 ل 46 × 2
224,0 ل س
س 224,0× 46×2 92,0 غ كتلة الإيتانول في كل قسم
4,22
كتلة الإيتانول في المزيج = 92,0 × 2 = 84,1 غ

144 غ 44 غ
2.88 غ ك غ
ك 2.88 × 44 0.88 غ كتلة الايتانال في كل قسم
144
كتلة الايتانال في المزيج = 88,0 × 2 = 76,1 غ
1- CH3 - CH2 - OH + O2 CH3 – COOH + H2O ( أكسدة الإيتانول )
60 46
ك1 84,1
ك1 60 × 84,1 4,2 غ كتلة حمض الخل الناتج عن أكسدة الإيتانول .
46
CH3 – CHO + [ O ] CH3 – COOH ( أكسدة الإيتانال )
60 44
ك2 76,1
ك1 60 × 76,1 4,2 غ كتلة حمض الخل الناتج عن أكسدة الإيتانال .
46
كتلة المركب الناتج ( حمض الخل ) = 4,2 + 4,2 = 8,4 غ ( حمض الإيتانوئيك )
9- مزيج من الغول الإيتيلي والألدهيد الإيتيلي ( إيتانول + إيتانال ) كتلته 1,11 غ , أكسدناه بوساطة مادة مؤكسدة ومددنا
المحلول الناتج بالماء المقطر حتى أصبح حجمه 200 مل . أخذنا من هذا المحلول 20 مل وعدلناه بمحلول هيدروكسيد
الصوديوم بتركيز 80 غ . ل- 1 فتمت عملية التعديل باستخدام 5,12 مل من محلول الصود :
1- اكتب معادلات جميع التفاعلات الحاصلة .
2- احسب كتلة كل من الغول الإيتيلي والألدهيد الإيتيلي في المزيج المستعمل .
إضافي : احسب PH محلول هيدروكسيد الصوديوم المستعمل في المعايرة .



1) CH3 - CH2 - OH + O2 CH3 – COOH + H2O ( أكسدة الإيتانول )
CH3 – CHO + [ O ] CH3 – COOH ( أكسدة الإيتانال )
CH3 - COOH + Na OH CH3 - COONa + H2O ( تفاعل المعايرة )
CH3 - COOH + OH CH3 - COO + H2O
2) بفرض كتلة الإيتانول = س , تكون كتلة الإيتانال = 1,11 – س
أكسدة الايتانول : CH3 CH2 OH CH3 COOH
60 46
ك1 س
ك1 60 × س 30 س كتلة حمض الخل الناتج عن أكسدة الإيتانول .
46 23
أكسدة الايتانال : CH3 CHO CH3 COOH
60 44
ك2 76,1
ك2 60 ( 11.1 – س ) 15 ( 11.1 – س ) كتلة حمض الخل من أكسدة الإيتانال
44 11
كتلة حمض الخل الناتج عن أكسدة المزيج : ص = ك1 + ك2 30 س 15 ( 1,11 – س ) ..... ( 1 )
23 11
كتلة الصود الكاوي : ك = ت × ح = 80 × 5,12 × 10- 3 = 1 غ
من تفاعل المعايرة : CH3 - COOH + Na OH
40 60
1 ع
ع 60 5,1 غ كتلة حمض الخل في 20 مل من محلوله
40
كل 20 مل من المحلول تحوي 5,1 غ حمض خل
" 200 مل " " " ص " " "
ص 200 × 5,1 15 غ كتلة حمض الخل من أكسدة المزيج
20
نعوض في ( 1 ) : 30 س 15 ( 1,11 – س ) 15  2 س 1,11 – س 1
23 11 23 11
22 س + 23 × 1,11 – 23 س = 23 × 11  س = 23 ( 1,11 – 11 )
 س = 3,2 غ كتلة الإيتانول وبالتالي كتلة الإيتانال = 1,11 – 3,2 = 8,8 غ .


طريقة ثانية لحساب كتلة حمض الخل
ن ( ) = ن ( ) = [ ] × ح/  ت × ح = ت/ × ح/
حيث ت/ 80 2 مول . ل- 1 وبالتالي : 20 ت = 2 × 12.5  ت = 1.25 مول . ل- 1
40
كتلة حمض الخل الناتج عن الأكسدة : ك = ت × ج × ح = 1.25 × 60 × 0.2 = 15 غ نعوض في ( 1 ) ونتابع
الإضافي : = 10- 14  2 = 10- 14  = 5 × 10- 13 مول . ل- 1
= - لع = - لع (5 × 10- 13 )  = 13 – لع ( 5 )
تمرين : إذا علمت أن الأسيتون والفينول يحضران صناعياً من تفاعل الأوكسجين مع 2 - فينيل البروبان
C6H5-CH(CH3)2 اكتب معادلة التفاعل واحسب عدد مولات الأسيتون الناتجة عندما نحصل على طن من الفينول .

1 مول 94 غ ن 10 6 3,10638 مول
ن مول 10 6 غ 94

2- مسألة : ( دورة عام 2001 )
حمض كربوكسيلي وحيد الوظيفة الحمضية R - COOH يتفاعل مع هيدروكسيد الصوديوم ويعطي ملحاً كتلته 5 / 4
من كتلة الحمض والمطلوب : ( H = 1 , C = 12 , O = 16 , Na = 23 )
1) اكتب المعادلة الكيميائية المعبرة عن التفاعل .
2) احسب الكتلة المولية للحمض .
3) أوجد الصيغة المجملة للحمض واكتب الصيغة نصف المنشورة وسم هذا الحمض .
بفرض كتلة الحمض = ك , تكون كتلة الملح 5 ك , ( الكتلة المولية لـ R = 14 ن + 1 )
4
1) R - COOH + Na OH R – COO Na + H2O
2) 14 ن + 68 14ن + 46
5 ك ك
4
5 ك ( 14ن + 46 ) = 4 ك ( 14 ن + 68 )  ن = 3
الكتلة المولية للحمض = 14 × 3 + 46 = 88 غ O
3) الصيغة المجملة للحمض : C3H7 - COOH , الصيغة نصف المنشورة : CH3 - CH2 - CH2 - C
الاسم : حمض البوتانوئيك O - H



3- مسألة :
مركب عضوي ( أ ) له الصيغة المجملة C5H10O2 ينتج من تأثير حمض عضوي وحيد الوظيفة الحمضية في غول
أولي مشبع وحيد الوظيفة . وإذا أثر البوتاس الكاوي بالحرارة في المركب ( أ ) يعطي ملحاً كتلته 49 / 51 من كتلة (أ)
ما اسم كل من الحمض والغول اللذين أنتجا الجسم ( أ ) ؟ ( H = 1 , C = 12 , O = 16 , K = 39 )
بفرض كتلة المركب = ك , تكون كتلة الملح 49 ك , ( الكتلة المولية لـ R = 14 ن + 1 )
51
R - COOH + R\ - OH R - COO - R\ + H2O
( C5H10O2 ) = R - COO - R\ + K OH R – COO K + R\ - OH
14 ن + 84 102
49 ك ك
51
49 ك × 102 = 51 ك ( 14 ن + 84 )  49 = 7 ن + 42  ن = 1  R = CH3
يصبح المركب ( أ ) : CH3 - COO - R\ = C5H10O2  R\ = C3H7
صيغة الحمض : CH3 - COOH اسمه : حمض الإيتانوئيك
صيغة الغول : CH3 - CH2 - CH2 - OH اسمه : البروبان - 1 - ول